La química orgánica estudia los compuestos del carbono, principalmente con H, O, N, S, P y halógenos. Su variedad estructural casi infinita —debido a la tetravalencia del carbono, el enlace C–C estable y la posibilidad de cadenas y anillos— es la base química de la vida y de la mayoría de los materiales modernos.
Por qué el carbono
Tetravalencia: forma 4 enlaces covalentes simultáneos.
Enlace C–C (~347 kJ/mol): suficientemente fuerte para estructuras estables, pero permite reactividad controlada.
Catenación: encadenamientos largos sin perder estabilidad — algo que solo Si replica débilmente.
Tipos de hidrocarburos
Tipo
Hibridación
Fórmula
Ejemplo
Alcanos
sp³
CnH2n+2
Metano CH₄, etano C₂H₆, butano C₄H₁₀
Alquenos
sp²
CnH2n
Etileno C₂H₄
Alquinos
sp
CnH2n−2
Acetileno C₂H₂
Aromáticos
sp² (deslocalizado)
Anillos
Benceno C₆H₆
Cíclicos saturados
sp³
Ciclanos
Ciclohexano C₆H₁₂
Grupos funcionales
Grupo
Estructura
Sufijo / prefijo
Ejemplo
Hidroxilo
–OH
–ol
Etanol, glucosa
Aldehído
–CHO
–al
Formaldehído, glucosa
Cetona
C=O (interno)
–ona
Acetona
Ácido carboxílico
–COOH
–oico
Acético, palmítico
Éster
–COOR
–oato
Triglicéridos, aspirina
Éter
–O–
–
Éter dietílico
Amina
–NH₂, –NHR, –NR₂
–amina
Etilamina, dopamina
Amida
–CONH₂
–amida
Urea, proteínas
Tiol
–SH
–tiol
Cisteína
Halogenuro
–X (F, Cl, Br, I)
–
Cloroformo CHCl₃
Nitro
–NO₂
–
TNT
Nitrilo
–C≡N
–
Acrilonitrilo
Fosfato
–OPO₃
–
ATP, ADN
Isomería
Estructural: misma fórmula, distinta conectividad (butano vs. isobutano).
Geométrica (cis/trans, E/Z): en dobles enlaces.
Quiralidad (estereoisomería óptica): centros con 4 sustituyentes distintos → enantiómeros (espejos no superponibles).
Importancia biológica: la mayoría de los aminoácidos son levógiros (L); los azúcares dextrógiros (D). Talidomida: enantiómero (R) sedante, (S) teratógeno.
Reacciones básicas
Tipo
Mecanismo
Ejemplo
Sustitución (SN1, SN2)
Un grupo reemplaza a otro
Saponificación de ésteres
Eliminación (E1, E2)
Pérdida de grupos → doble enlace
Deshidratación de alcoholes
Adición
A doble o triple enlace
Hidrogenación de alquenos
Reordenamiento
Cambio de conectividad
Pinacol
Oxidación / reducción
Cambio de estado de oxidación
Alcohol → aldehído → ácido
Polimerización
Monómeros → polímero
Etileno → polietileno
Aromaticidad
Regla de Hückel: anillos planos, completamente conjugados, con (4n + 2) electrones π son aromáticos (n entero).
Estabilidad inusual del benceno (~150 kJ/mol más estable que su forma “Kekulé”).
Aromáticos heterocíclicos: piridina, pirrol, furano, tiofeno; bases de ADN/ARN.